阿森二世死后，国势日衰。1242年，蒙古帝国的将领拔都率领的西征蒙古军入侵了保加利亚。1258年，阿森王朝被推翻。1261年，拜占廷进攻保加利亚，夺取安其亚鲁斯港与迈塞姆布里亚港。1265年，拜占廷皇帝迈克尔八世夺取保加利亚巴尔干山脉以南领土。1277年，蒙古金帐汗国入侵保加利亚北部，间接导致伊瓦伊洛起义爆发，起义声势浩大，国王被杀，伊瓦伊洛被拥戴为王，1278年起义军占领首都第诺伐。1279年2月，拜占庭军队趁机攻占第诺伐。1280年起义失败，伊瓦伊洛逃亡后被蒙古人所杀。1330年，保加利亚沦为塞尔维亚的附属国，此后又分裂为几个小国。
奥斯曼统治
奥斯曼人在1340年代被拜占庭人雇佣为雇佣军，但后来他们自己成为了入侵者。1362年，苏丹穆拉德一世从拜占庭手中夺取了阿德里安堡；1382年索非亚陷落，1388年舒门陷落。奥斯曼帝国于1393年完成了对大部分保加利亚土地的征服，最后一个保加利亚人城市索佐波尔于1453年陷落。保加利亚贵族随后被消灭，农民被奴役，而许多受过教育的神职人员逃往其他国家。
随着奥斯曼帝国的势力开始减弱，哈布斯堡王朝的奥地利和俄罗斯将保加利亚基督徒视为潜在的盟友。奥地利人首先支持了1598年在特尔诺沃的起义，然后是1686年的第二次起义，1688年的奇普罗夫齐起义，最后是1689年的卡尔波什起义。18世纪的西欧启蒙运动影响了保加利亚民族觉醒的开始。导致了1876年的四月起义。在奥斯曼当局镇压叛乱时，多达名保加利亚人被杀。1877年，俄罗斯向奥斯曼人宣战，并在保加利亚叛军的帮助下击败了他们。
保加利亚王国时期
透过《柏林条约》，保加利亚获得了自治的地位，成立半独立的保加利亚王国。1885年又推选出了自己的国王，实现了国家统一，在俄国等列强的支持下保加利亚大公国逐步摆脱奥斯曼统治并于1908年升格为王国，第一次巴尔干战争爆发后，保加利亚与塞尔维亚、黑山、希腊四国联手企图瓜分土耳其在欧洲部分的领土。保加利亚希望得到马其顿和爱琴海上的港口（尤其希望是萨洛尼卡），保军推进到伊斯坦布尔城下，但却落后希腊人一步进入萨洛尼卡。由于奥匈帝国与意大利王国不希望塞尔维亚与希腊壮大，联手阻止，搞出了一个独立的阿尔巴尼亚。这使得保加利亚无法与塞尔维亚、希腊履行战前的分配协议，带来了第二次巴尔干战争，这次塞尔维亚、希腊倒戈一击，再加上土耳其和罗马尼亚。结果保加利亚不仅失去了不少战利品，还把南多布罗加割给了罗马尼亚。
在第一次世界大战爆发初期，保加利亚就意识到了这是一个报复的好机会，它在1915年加入同盟国集团，迅速和德奥联军一起占领了塞尔维亚，后来又进军罗马尼亚。在德军基本撤出巴尔干防线的情况下，保军成了主力，并且在战争的大部分时间里稳定了这条战线。直到1918年停战。战败的保加利亚，失去了在爱琴海的海岸线，军队也被解散。保加利亚在遭受受战争赔款重压下开始动荡。在国王鲍里斯三世的绝对君主制和威权统治下经历了一个逐步独裁化、政权法西斯化的过程。1923年一群军官在鲍里斯的支持下暗杀了首相，1925年索非亚大教堂发生炸弹爆炸案；此后，政府发动白色恐怖，这突显该国议会政治仅为表象，执政党在政治中占据绝对主导地位，政府依靠残酷镇压实现稳定，且持续到大萧条年代。
第二次世界大战初期，纳粹德国和意大利王国的维也纳仲裁让保加利亚王国夺回了南多布罗加（1940年9月7日《克拉约瓦条约（英语：treaty of craiova）》）。由于意大利军队在希腊的失败，加上南斯拉夫亲英国，促使德国决定干涉巴尔干半岛，计划占领南斯拉夫及希腊并必须通过保加利亚。1941年3月1日亲德的首相博格丹·菲洛夫在维也纳代表保加利亚签署了《三国同盟条约》，正式加入了轴心国。在南斯拉夫战役中，保军担任德军的侧翼掩护任务，并在战后分得了南斯拉夫马其顿的大部，在希腊战役，保加利亚占领了希腊西色雷斯，但萨洛尼卡却由德国托管。苏德战争爆发后，保加利亚国王借口保加利亚人对俄国感情深厚，没有参加对苏作战。1943年8月28日，鲍里斯三世猝死，死时49岁。1944年美英苏盟国对保的大空袭开始。早在1941年成立的反法西斯祖国阵线到1944年春天，已经有约名游击队员。1944年7月，巴吉安诺夫接任首相，于8月17日宣布保加利亚中立。保加利亚政府在苏联压力下于1944年8月25日要求境内驻扎的德军离境。1944年9月5日，苏联向保加利亚宣战。9月8日，刚刚就任首相的穆拉维也夫宣布保加利亚对德宣战倒戈盟军。9月9日，首都发动不流血政变，保加利亚王室被推翻。共产党掌握了司法和内政的控制权。保加利亚皇家陆军接受苏军指挥，参加了对德战争。
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